I PRIMI PASSI
Fondata nel 1925, per lunghi anni disputò campionati a carattere provinciale: la prima promozione in serie C avvenne negli anni 40 e la permanenza in detto campionato durò soltanto 3 stagioni. C'è da dire che la serie C di allora (1945/46 e 1946/47 e 1947/48) era un campionato di modesto livello e, quindi, non può essere paragonato alla terza serie attuale. La vera esplosione della società giallorossa, dopo una forte crisi economica negli anni post-bellici, si verificò negli anni '50, quando venne ottenuta la prima, storica, promozione in IV Serie (1955/56). Tale torneo si rivelò, tuttavia, troppo duro per il sodalizio giallorosso (vi militavano squadre di città importanti, come Siena o Spezia, per fare due esempi) e la permanenza in categoria durò una sola stagione. Ma le basi per il futuro erano gettate: la IV Serie fu infatti di nuovo raggiunta alla fine degli anni '50 e stabilmente conquistata negli anni '60 e '70.
ANNI 70
Quest'ultimo decennio fu glorioso per il Poggibonsi: nel 1973/74, una squadra composta da molti talenti, lottò testa a testa con la Sangiovannese nel tentativo di centrare la promozione in serie C, cedendo soltanto nello scontro diretto in programma 5 giornate dalla fine (il Tondo fu espugnato per 1-0 su un'azione dei Valdarnesi, nata dal capovolgimento di fronte di un'azione dei Giallorossi, che si era conclusa con un palo incredibile). Tale sconfitta minò le certezze dei Valdelsani, i quali persero tutte le partite restanti e conclusero con un "ingiusto" 5º posto finale. Resta, tuttavia, indelebile di quel torneo il ricordo del successo per 2-1 ottenuto sul campo del Siena, battuto, tra quella stagione e la successiva per 3 volte su 4. Dopo tali fasti, il Poggibonsi piano piano si sgonfiò e nel 1977 arrivò la retrocessione in Promozione. Quegli anni neri videro i Giallorossi effettuare umilianti derby con le realtà vicine (Colligiana, Castellina in Chianti e Staggia su tutte), ma era in embrione il più glorioso periodo della storia del sodalizio valdelsano.
GLI ANNI D'ORO E LE TRAGEDIE
Dopo essersi guadagnati il ritorno in Interregionale (ex IV Serie), infatti, il Poggibonsi inanellò una serie di campionati in cui non centrò la promozione in Serie C2 per sfortuna (nel 1984 il campionato fu perso per un solo punto a favore del Montevarchi) o incredibili avversità (nel 1985 in un incidente stradale persero la vita due calciatori, Pellegrini e Niccolai, e altri 2 riportarono seri infortuni che ne impedirono il prosieguo della stagione). Nel 1986/87, malgrado il campionato di Interregionale si concluse con la squadra giallorossa prima e imbattuta, dal momento che a pari merito con i Giallorossi si piazzarno gli umbri del Gubbio, fu necessario uno spareggio per stabilire la squadra che sarebbe salita in serie C2. Lo spareggio fu disputato sul neutro di Perugia causando non poche polemiche in quanto Gubbio si trova proprio in provincia di Perugia. La decisione fu giustificata dalla mancata disponibilità degli stadi di Terni e Viterbo, scelti inizialmente per l'incontro. Davanti a 20.000 spettatori, l'equilibrio del match fu spezzato soltanto da una rete segnata dall'umbro Zoppis al 113'. Ancora una volta la C2 era sfumata. Ma non per molto: l'anno successivo nulla fermò la compagine giallorossa e il torneo fu vinto a mani basse. C'è da sottolineare che su quel Poggibonsi sfortunato si era abbattuta un'altra tragedia: al 7' della gara interna contro la Tiberis (vinta per 3-0), il centrocampista Stefano Lotti si accasciò al suolo, senza nessun contatto di gioco con gli avversari. Si capì subito che si trattava di qualcosa di grave e, infatti, purtroppo, il calciatore morì durante il trasporto in ospedale. A Stefano Lotti, nel gennaio successivo, fu intitolato il campo da gioco di Poggibonsi. Di quell'anno è da ricordare anche l'amichevole disputata contro la nazionale dell'Unione Sovietica: trovatasi in Italia per un incontro con la nazionale azzurra, i Russi disputarono una partitella di allenamento contro i Valdelsani e si imposero con il punteggio di 4-1 (primo tempo 1-1). Conquistata la C2, il Poggibonsi vi militò per 7 stagioni consecutive. Denso di soddisfazione fu il primo anno, conclusosi al 5.posto e, soprattutto, recante la sonante vittoria nel derby contro il Siena, umiliato al Tondo per 3-0. In quella giornata storica, i tifosi bianconeri dovettero anche digerire la goliardia dei tifosi Giallorossi che mandarono in campo un coniglio adornato di coccarde bianconere. La stagione 1988/89 vide anche l'esordio del Poggibonsi nella schedina del Totocalcio, per le gare interne con Alessandria e Casale. Gli anni successivi, a parte qualche pesante scivolone (lo 0-4 interno contro il Siena nel 1989/90 su tutti), videro il Poggibonsi vivere stagioni da protagonista. Nel 1990/91, addirittura, si laureò campione d'inverno, salvo poi crollare, alla distanza, nel girone di ritorno. Fu quella l'ultima stagione importante per i Leoni: dall'anno seguente iniziò un lento declino, in campo e sugli spalti, che portò il Poggibonsi a un triste ritorno nei dilettanti nel 1995. Di quei 7 magnifici anni, resta, tuttavia, l'orgoglio di aver battezzato calciatori che in seguito avrebbero calcato anche i campi della massima serie (in ordine di tempo: Andrea Pistella nel Cagliari, Andrea Ivan nell'Ascoli e nell'Atalanta e il più famoso, Bernardo Corradi, che vanta, ad oggi, 13 presenze e 2 reti in Nazionale).
ANNI 2000
Nel 2001 avvenne il ritorno in C2 sotto la presidenza Niccolai. Dopo una sofferta salvezza il primo anno, nel 2002/2003 la squadra giallorossa disputò una discreta stagione con il nuovo nome: Poggibonsi Valdelsa 2002, riuscendo persino a pareggiare allo stadio Artemio Franchi di Firenze per 1 a 1 contro la Florentia Viola, l'attuale Fiorentina. La nuova società, travolta dai debiti e contestata dal pubblico e dalle istituzioni locali (avrebbe infatti dovuto coinvolgere altri comuni della Valdelsa anche rivali di Poggibonsi creando una "superstruttura" calcistica locale), venne esclusa dal successivo campionato di Serie C2 nell'estate seguente. Il calcio da Poggibonsi ripartì con la stessa società: il Poggibonsi Valdelsa, che era stato iscritto comunque ai campionati dilettantistici nel 2002/2003, ottenne l'ammissione in Eccellenza.
A tali eventi seguirono buoni campionati: la squadra fu vincitirice dell'Eccellenza Toscana 2003-2004, quindi seconda con diritto al ripescaggio in Serie D nel 2004/2005 (ove è tornata all'antico nome US Poggibonsi) e terza nel 2005/2006. In quest'ultima stagione i giallorossi riuscirono in particolare a detenere a lungo la testa del campionato, salvo poi perderla a vantaggio della Fortis Spoleto con una lunga serie di passi falsi. Gli umbri però fallirono nell'estate seguente lasciando il posto al Poggibonsi, per via della rinuncia della seconda classificata Fortis Juventus al ripescaggio, consentendo così ai giallorossi di ritornare a giocare in Serie C2 dopo soli tre anni dalla retrocessione. Il campionato 2006/2007 in C2 girone B nonostante un inizio critico si è concluso con la programmata salvezza diretta.
La nuova stagione 2007/2008 per il Poggibonsi è iniziata con rinnovate ambizioni; tuttavia alcune prestazioni non all'altezza delle aspettative hanno portato la società ad esonerare mister Carlo Caramelli, rimpiazzato dall'ex stella fiorentina Luciano Chiarugi, che è riuscito a guidare la squadra molto in alto in classifica,arrivando ad essere nella classifica finale la prima delle escluse dai play-off. Il non brillante inizio della stagione 2008/2009 ha fatto saltare la panchina del tecnico pisano, che è stato rimpiazzato da Francesco Buglio, molto apprezzato nell'ambiente sportivo. La squadra disputa i play-out contro il San Marino retrocedendo dopo aver perso 3-1 fuori casa e vinto 1-0 a Poggibonsi. Nel 2009-2010 però partecipa ancora al campionato di Lega Pro Seconda Divisione essendo stata ripescata dopo il fallimento di 9 squadre. Inizia la stagione allenata da Delrosso, proveniente dalle giovanili dell'Empoli e con solo 5 giocatori della precedente stagione. Ma alla fine del girone d'andata i giallorossi sono ultimi e la società cambia ancora allenatore sostituendo l'allenatore empolese con Aldo Firicano, ex libero di Cagliari e soprattutto Fiorentina. La squadra riesce a risalire in classifica grazie all'ultima parte di stagione con un solo ko nelle ultime sette partite agguantando i play-out. Gioca gli spareggi salvezza contro il Bellaria conquistando la permanenza tra i professionisti con un gol di Felice Prevete in Romagna e pareggiando 0-0 in casa. Il 5 luglio 2010 viene rinnovato il contratto di allenatore a Firicano per la stagione successiva.
La Lega Pro Seconda Divisione 2010-2011 inizia bene per i giallorossi, che si collocano stabilmente nella prima parte della classifica nei primi mesi ed arrivano a toccare il 3º posto in graduatoria ai primi di dicembre. A cavallo delle vacanze natalizie però la squadra perde tre partite su quattro ed a fine gennaio la società decide di esonerare mister Firicano, sostituito con Antonio Soda a partire dal 4 febbraio. La squadra chiude il campionato in ottava posizione ed a fine stagione Soda lascia la panchina giallo-rossa. Nell'estate 2011 la società giallorossa presenta la propria candidatura per un eventuale ripescaggio in Prima Divisione, che non viene accolta dalla Federazione.
Nel 2011-2012 la squadra viene rinnovata in modo massiccio e sulla panchina viene posto Fabio Fraschetti proveniente dalla Sangiovannese. Il Poggibonsi alterna grandi prestazioni e debacle riuscendo comunque a resistere per gran parte della stagione intorno al sesto posto, ultimo valido per l'accesso ai play-off. Alla fine termina però ottava, vincendo solo uno degli ultimi 5 incontri. A fine maggio il contratto di Fraschetti viene ugualmente prolungato per un altro anno.
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